A principios del siglo XX el whisky solía tomarse con soda como aperitivo antes de cenar. Sin embargo quienes querían beber un buen vino durante la cena se encontraban con un problema: el carácter ahumado del whisky afectaba al paladar y les estropeaba la experiencia de disfrutar del vino. Esto fue lo que motivó a Berry Bros & Rudd a elaborar un blended suave y ligero que por un lado resultara agradable de tomar solo o con soda y, por otro, no afectara al paladar antes de beber vino con la cena. Antes de la Primera Guerra Mundial habían exportando whisky a Estados Unidos y se habían dado cuenta de que los clientes se quejaban del aroma ahumado que les dejaba y les impedía disfrutar de un buen vino. Así es como en 1923 nació Cutty Sark.
Pero por aquel entonces en Estados Unidos estaba vigente la Ley Seca, lo cual significaba un duro varapalo para los planes de Berry Bros & Rudd en Norteamérica. Quedaban dos caminos: esperar a que se pusiera fin a la prohibición, cosa que parecía poco probable y generaba incertidumbre, o comercializar Cutty Sark de manera clandestina.

Finalmente se adoptó la segunda vía. Berry Bros & Rudd se puso en contacto con William McCoy para llevar el Curry Sark a los bares clandestinos (speakeasies) de Estados Unidos. ¿Y quién era el tal William McCoy? Pues un contrabandista afincado en Bahamas que estaba aprovechando la Ley Seca para vender rones y whiskies de manera ilegal en la costa este del país. En aquellos años los speakesies tenían tres maneras de conseguir alcohol:
- Adquirirlo a través de destilerías clandestinas y distribuidores que elaboraban licores caseros de baja calidad.
- Formar parte del control de las mafias que traían alcohol a través de la frontera con Canadá.
- Comprárselo a contrabandistas que tenían acceso a primeras marcas extranjeras.
McCoy formaba parte del tercer apartado, con el añadido de que dejó de lado los licores baratos y se dedicó a traficar con destilados de primera calidades. Así fue como pronto se labró una notable reputación como proveedor clandestino de whiskies y rones. Su popularidad fue tal que dio pie a la expresión “it’s the real McCoy” para referirse a aquellos productos que son genuinos y no han sido adulterados.
Cutty Sark tuvo una gran acogida entre los clientes que acudían a los speakeasies para tomar un whisky con soda o un cóctel, de tal forma que cuando se abolió la Ley Seca el 5 de diciembre de 1933 ya contaba con una cierta reputación y las cifras de venta (ahora legales) fueron aumentando progresivamente. Según datos de la propia compañía en 1961 se convirtió en el whisky escocés más vendido de Estados Unidos. ¿Habría alcanzado el mismo éxito de no ser por el contrabando?